2008.9.13晚，20：15分，2008陈慧娴上海演唱会正式在上海大舞台演出，和多年的一个朋友Mr Chan一起去看，我们是看演唱会的老搭档了，从九十年代初早期的Kenny.G、张信哲、王菲到后来的张惠妹、左麟右李等演唱会一路看来也已十几年了，陈慧娴也是属于我们那个年代的歌手，而她又是第一次到上海开演唱会，所以机会难得，虽然已过歌手的黄金时期，但是听歌，是对歌手的喜欢和对那个时代的一种纪念和回忆，而不在于歌手是否正当红，就像张国荣，随已离我们而去，但是他的歌声和影像永远留在记忆中，但其它新闻其实与我们没关系，我们记忆和回味的一直是艺人在艺术上的才华,私事属于艺人自己部分，是不需要我们过多参与和分享的，如果看过、听过了也就结束了。
开始陈慧娴就介绍了她的父亲陈澄波（坐在台下第一排的中间位置—前香港移民局的官员：现已退休），特地从香港飞到上海为女儿加油，这其实是很温馨和感人的场面，一点没有炒作的意思。因为演唱会第二天是中秋节，所以她感到有一丝遗憾，她说：“这个中秋节对我来说是一个遗憾，我没有自己的家，只有爸爸、妈妈的家。怎样是寂寞？看到情人在亲密时会觉得寂寞，一个人在床上要用电视令自己入睡是寂寞，但不能逃避，要慢慢来，希望明年会有自己的家庭。”演唱会中，旧男友欧丁玉弹结他伴奏，她以《后来》凭歌寄意，坦承年轻时不懂珍惜，错过与欧丁玉的一段好姻缘。听罢台下歌迷唏嘘不已，有些事和人一旦错过就不再，想后悔都没用。歌迷也期盼她早日找到自己的另一半，关于这点在演唱会途中，她自己讲了一件自己的八卦事情，她说她有一次去问算命先生，问自己在40岁前能否找到自己的另一半，算命先生告诉她不会，那她接着就问，40岁以后呢？陈慧娴问台下歌迷：算命先生怎么告诉她的？得到的回答是：你已经习惯了，算了吧。（呵呵，不管这个八卦事情是真是假，歌迷都希望她早日成家）。
演唱的歌曲部门当然以她的经典粤语老歌为主，包括开场的人生何处不相逢、红茶馆、Dancing Boy、恋恋风尘、跳舞街、痴情意外、Love Me Once Again、夜机、今天的爱人是谁，以及飘雪、傻女和最后的千千阙歌等。
谈到自己的历程，她说自己最快乐的时光就是在香港宝丽金的那段岁月，她在娱乐园内的真正朋友其实并不多，宝丽金的谭咏麟、李克勤、陈慧琳、草蜢、张学友等应该是她的好友，谈及唱片公司，她唯一感到遗憾的是，当年宝丽金公司在国内没有大力将她的国语专辑进行推广，以至于她怎么讲也是个广东话歌手，国语歌不多，令她的父亲感到很疑惑，为什么一个唱广东话的歌手，会在内地，特别是上海有这么多歌迷？呵呵，这个答案只有喜欢她的歌迷自己解答了，她这次来上海也品尝了醉虾和大闸蟹，她非常喜欢上海的小吃，可惜演唱会第二天就要回香港，不然可以多多品尝一下。
对于自己的感情经历，她没有完全回避或封口，
她不讳言因为尚未组织家庭而感到遗憾，寄望明年中秋能人月两团圆，还凭歌寄意公开向初恋男友区丁玉坦承当初错失了一段良缘，歌曲表达了她真情的一面，因为熟悉她的歌迷没人不知道，她早年在宝丽金，最爱陈慧娴的也是第一位男友、时间最长的一位就是欧丁玉了，那时能和欧丁玉合作的音乐人都是宝丽金顶级歌手了。他现在在北京的学校教书（音乐制作、作曲方面），这次也特地作为陈慧娴的前男友和多年的好友从北京飞到上海助兴并观看现场演出，欧丁玉在香港流行乐坛属于绝对响当当的人物，早年陈慧娴的许多经典歌曲，作曲都出自欧丁玉，另外欧丁玉也是张学友的御用唱片制作人，比如欧丁玉和张学友合唱的《烟花句》最能反映欧丁玉和学友的感情。
陈慧娴演唱会一共翻唱2首国语歌，一首是《隐形的翅膀》，第二首就是《后来》，第二首歌，欧丁玉被陈慧娴毫不羞涩地请上台，担任吉他伴奏，她唱，歌词太适合他们了，其实也是陈慧娴送给欧丁玉的最好表白：
【后来 我总算学会了如何去爱 可惜你 早已远去 消失在人海 后来 终于在眼泪中明白 有些人 一旦错过就不再】唱到结束前的那段歌词【
这些年来有没有人能让你不寂寞永远不会再重来有一个男孩爱著那个女孩】，陈慧娴先用手指向了欧丁玉，又指向了自己，全场的歌迷都被打动了，很多人眼睛是湿淋淋的，当然现在的她只能叫他欧老师了。唱完，她用话筒再次邀请和希望欧丁玉能够回到香港，或者到上海，陈慧娴从香港来上海，2人能够再度合作，我想不管到哪儿，这份情意和诚意已经足够打动所有人了，对歌迷来讲，也希望他们能献上更好的音乐作品。 演唱会快结束时，陈慧娴当场透露了一个秘密：她这次演唱会1毛钱也没有下袋，都花费在制作上，展现给歌迷最好的一面，我想不管是不是真的1毛钱也不赚，我们不必去深究，在现在乐坛不景气的时期，又是一名过了巅峰的歌手，可以想象和理解，具体数字就当是一个善意的谎言吧。喜欢她的歌迷，在今年年底可以听到她最新推出的国语单曲，陈慧娴说目前正在选曲、
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